Vous pouvez simplement rechercher avec la regex suivante.
Regex : \$\d+(?:\.\d+)?
Explication :
\$
:assure le signe dollar suivi de
\d+
:plusieurs ou un chiffres
(?:\.\d+)?
:partie décimale facultative
Démo Regex101
Remplacez simplement l'espace dans votre classe de caractères inversés par un crochet fermé :
In [37]: x = re.findall(r"\$[^\]]+", y)
In [38]: x
Out[38]: ['$1.19', '$5.29']